Isaac Olowolafe Jr. est un entrepreneur immobilier primé, un investisseur providentiel et un philanthrope. La société d'Isaac, Dream Maker Inc., exploite avec succès plusieurs divisions, notamment une société de courtage, de développement immobilier, de capital-risque et d'assurance. La division du développement a célébré l'achèvement du premier grand projet d'aménagement à usage mixte (condos, maisons en rangée, commerces de détail) appelé Dream Residences at Yorkdale, situé directement en face du centre commercial Yorkdale, et d'autres projets sont en cours dans la région du Grand Toronto, notamment le lancement de Dream Suites @ YYZ, un hôtel-boutique près de l'aéroport international Pearson. Grâce à son amour du sport, Dream Developments est devenu le commanditaire des chandails des équipes nationales masculine et féminine de basketball du Canada de 2017 à 2020.

Isaac est titulaire d'un baccalauréat en économie de l'Université de Toronto. Il a reçu de nombreux prix et distinctions, dont le Harry Jerome Business Award, l'Enterprise Business Award de Planet Africa, le Arbor Award de l'Université de Toronto, le Business Leadership Award de Leadership and Governance Canada Inc., le Public Service Award du Transformation Institute for Leadership & Innovation et le Toronto Board of Trade Award.

Il a lancé son premier fonds de dotation dans le cadre du programme d'études africaines de l'Université de Toronto il y a plus de dix ans, et depuis, il est devenu membre du Cercle d'innovation de l'Université métropolitaine de Toronto, ainsi que d'un don généreux qui a donné naissance au laboratoire d'expérience des médias numériques Isaac Olowolafe Jr. dans l'emblématique Centre d'apprentissage des étudiants de TMU. Isaac a financé le lancement du premier incubateur de technologies noires de toutes les universités canadiennes, les Black Innovation Programs at the DMZ, et le co-lancement de Black Innovation Capital (maintenant appelé BKR Capital), le premier fonds soutenu par des institutions pour les entrepreneurs noirs au Canada. En tant que président du comité du logement de l'Initiative Black North, il a participé au lancement du programme Homeownership Bridge, un programme financé par le gouvernement fédéral en partenariat avec la Dream Legacy Foundation et Habitat pour l'humanité de la région du Grand Toronto.